Tháng 3 năm 1998, Lipinski thông báo quyết định rút khỏi Giải vô địch thế giới 1998 với lý do bị nhiễm trùng tuyến nghiêm trọng đến mức phải nhổ hai răng hàm, thường xuyên mệt mỏi và có thể bị tăng bạch cầu đơn nhân.[34] Tháng 4, Lipinski bày tỏ ý định chuyển lên chuyên nghiệp trong một phỏng vấn trên chương trình Today Show của đài NBC, chấm dứt tư cách thi đấu tại Thế vận hội.[35][36] Cô chia sẻ động lực chính là mong muốn kết thúc việc gia đình bị xa cách nhau do trượt băng và cũng tập trung vào các mục tiêu khác như học đại học trong hai năm tới. Theo The New York Times, quyết định của Lipinski "gây chấn động cộng đồng trượt băng nghệ thuật Thế vận hội".[35] USA Today chỉ trích quyết định này, cho rằng cô chọn dễ dàng từ bỏ và so sánh quyết định của cô với việc đi diễn xiếc vậy. Vận động viên trượt băng nghệ thuật Scott Hamilton viết trong cuốn Landing It: My Life On and Off the Ice (Tiếp xuống: Đời tôi trong và ngoài sân băng) rằng Lipinski phải hứng chịu "lượng nhiệt khổng lồ" khi chuyển lên chuyên nghiệp.[37]

Năm 1998, do được nhiều nhượng quyền và thỏa thuận xuất bản, giá trị tài sản ròng của Lipinski ước tính khoảng 12 triệu đô la.[36] Cô ký thỏa thuận độc quyền với CBS để thực hiện một số màn biểu diễn trên băng và tham gia những giải đấu không nằm trong hệ thống thừa nhận.[38] Sau Thế vận hội, Lipinski lưu diễn với công ty Champions on Ice tới 90 thành phố ở Hoa Kỳ.[3] Tháng 8 năm 1998, cô chấm dứt mối liên hệ bắt đầu từ năm 1995 với Champions on Ice rồi tham gia dàn diễn viên Stars on Ice để nâng cao sắc sảo cũng như trình diễn nhóm.[36] Cô bị đau hông và chấn thương hông khi diễn tập.[38] Cùng năm, Lipinski viết hai cuốn sách Totally Tara - An Olympic Journey và Tara Lipinski: Triumph on Ice.[39]

Năm 1999, Lipinski biểu diễn mùa thứ hai với Stars on Ice và tham gia Grand Slam of Figure Skating được ISU công nhận. Cô trở thành phát ngôn viên cho Boys and Girls Clubs of America và vận động chống ma túy, xuất hiện trong vở kịch xà phòng The Young and the Restless cũng như diễn trong các chương trình truyền hình của đài Fox Family Network và Nickelodeon.[40] Cô cũng trở thành người trẻ tuổi nhất chiến thắng Giải vô địch Trượt băng Nghệ thuật Chuyên nghiệp Thế giới, hoàn thành cú nhảy 3F, 3T và 3S trong bài thi tự do. Nhận về hai điểm 10, mười một điểm 9,9 và một điểm 9,8; Lipinski nhiều hơn 1 điểm so với người về nhì là Denise Biellmann.[41]

Năm 2000, Lipinski phẫu thuật hông hòng cứu vãn sự nghiệp mình vào tuổi 18. Cô bị chấn thương gờ ổ khớp ở hông nhưng bị chẩn đoán sai trong 4 đến 5 năm khiến khớp đau đớn. Cô trở thành người phát ngôn nâng cao nhận thức về huyết khối tĩnh mạch sâu (deep vein thrombosis -DVT) mà Viện Y tế Quốc gia Hoa Kỳ đánh giá là "tác dụng phụ tiềm ẩn nguy hiểm khi phẫu thuật".[42] Chấn thương nguyên khởi có thể đã bắt đầu trước Thế vận hội mùa đông 1998, nhưng ngày càng trở nên tồi tệ hơn đến mức Lipinksi không thể đi lưu diễn nữa. Ca phẫu thuật vốn thường chỉ mất 45 phút đã kéo dài tới 3,5 giờ vì cô đang bị viêm khớp diễn tiến và sụn đã tràn lên xương. Bảy ngày sau, Lipinski trở lại sân băng để tập nhẹ với Stars on Ice. Cô có thể lưu diễn trở lại nhưng phải rút lui khỏi Giải vô địch Chuyên nghiệp Thế giới năm 2000.[43] Năm 2002, Lipinski cùng Stars on Ice lưu diễn tới 61 thành phố Hoa Kỳ rồi từ giã sự nghiệp trượt băng.[44][45]